5-溴-3-苯基-1, 2, 4-噁二唑的绿色合成新工艺
张伟亮1，梁芳慧2，岳 琳2，张文英2，余同林2，王 娟2
1. 华北制药股份有限公司，河北 石家庄 052165；2. 石家庄学院 石家庄市化学纤维技术创新中心，河北 石家庄 050035
A novel and green method for the synthesis of 5-bromo-3-phenyl-1, 2, 4-oxadiazole
Zhang Weiliang1, Liang Fanghui2, Yue Lin2, Zhang Wenying2, Yu Tonglin2, Wang Juan2
1. North China Pharmaceutical Corporation Ltd., Shijiazhuang 052165, China；
摘要 根据1，2，4-噁二唑类化合物的结构特点，采用以苯甲腈为起始原料，经过肟化反应、环合反应、氯代反应和溴代反应四步化学反应合成了5-溴-3-苯基-1，2，4-噁二唑，在合成路线中，前三步反应通过常规的合成方法合成中间产物，第四步溴代反应的反应条件是微波辐射；并对涉及微波反应的工艺条件进行了优化，目标产物及重要中间体的结构经核磁共振波谱和质谱进行了表征。结果表明：当微波功率为200 W，反应温度为150 ℃，反应时间为15 min时，收率可以达到78.2%，总收率为60.0%。
关键词 ：
5-溴-3-苯基-1 ,
2 ,
4-噁二唑 ,
有机合成 ,
微波反应
Abstract ：According to the structural characteristics of 1, 2, 4-oxadiazole compounds, 5-bromo-3-phenyl-1, 2, 4-oxadiazole was prepared from benzonitrile through oximation, cyclization, chlorination and bromination. In the synthesis route, the intermediates of the first three steps reaction were synthesized by the conventional methods, and the bromination reaction conditions of the forth step was microwave radiation. The technological parameters involved in microwave reaction were optimized, the structures of the target compound and the intermediates were confirmed by 1H NMR and MS. The results showed that 5-chloro-3-phenyl-1, 2, 4-oxadiazole reactes with trimethylsilyl bromide under 200 W microwave power, 150 ℃ for 15min to give the title compound in 78.2%, and the total yield of the product was 60.0%.
Key words ：
5-bromo-3-phenyl-1, 2, 4-oxadiazole
synthesis
microwave reaction
基金资助: 河北省重点研发计划项目（19211203D），石家庄市化学纤维技术创新中心建设项目（198190167A），石家庄市科技型中小企
通讯作者:
王 娟，副教授，E-mail: wangjuantju@126.com。
作者简介 : 作者简介：张伟亮（ 1982— ），男，河北无极人，工程师。
引用本文:
张伟亮1，梁芳慧2，岳 琳2，张文英2，余同林2，王 娟2. 5-溴-3-苯基-1, 2, 4-噁二唑的绿色合成新工艺[J]. 煤炭与化工, 2020, 43(8): 121-123,127.
Zhang Weiliang1, Liang Fanghui2, Yue Lin2, Zhang Wenying2, Yu Tonglin2, Wang Juan2. A novel and green method for the synthesis of 5-bromo-3-phenyl-1, 2, 4-oxadiazole. CCI, 2020, 43(8): 121-123,127.
链接本文:
http://www.mtyhg.com.cn/CN/10.19286/j.cnki.cci.2020.08.036 或 http://www.mtyhg.com.cn/CN/Y2020/V43/I8/121
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