7-氨基-3-乙烯基 头孢烷酸的一步法环保制备方法

doi:10.19286/j.cnki.cci.2021.05.038

Abstract
Figure/Table
References (36)
Related Citation (2)

Download: PDF (0 KB) HTML (1 KB)
Export: BibTeX | EndNote (RIS)

Abstract

7-Amino-3-vinyl-4-cephalosporanic acid (7-AVCA) is a pharmaceutical intermediate of cefixime and cefdinir. In order to solve the problems of low yield and serious environmental pollution in the synthesis process of 7-AVCA, a new one-step environment friendly synthesis process for the preparation of 7-AVCA was proposed by modifying the molecular structure of D-7-ACA. 7-AVCA was prepared by Wittig reaction of D-7-ACA oxidized by P.C.C with methyl triphenyl bromide salt. The experimental results show that the synthesis process was simpler and higher atomic utilization rate than the original process, and the molar yield of the prepared 7-AVCA product was about 62.0%, and the purity was about 99.1%.

Key words： D-7-ACA 7-AVCA methyl triphenyl bromide salt Wittig reaction green synthesis process

	Service

	E-mail this article
	Add to my bookshelf
	Add to citation manager
	E-mail Alert
	RSS
	Articles by authors
	Xu Xinlin 1
	2
	Liang Bingchen1
	2
	Jiang Pengpeng1
	2

Cite this article:

Xu Xinlin 1,2,Liang Bingchen1等. One-step environment friendly preparation method of 7-amino-3-vinyl cephalosporanic acid[J]. CCI, 2021, 44(5): 125-128.

URL:

http://www.mtyhg.com.cn/EN/10.19286/j.cnki.cci.2021.05.038 OR http://www.mtyhg.com.cn/EN/Y2021/V44/I5/125

1 ]       白金龙，王如金，刘立英，等. 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成[ J ]. 合成化学，2010，18（ 1 ）：134 - 136.
[ 2 ]       孙瑞晓. 头孢地尼原料药合成工艺研究[ D ]. 石家庄：河北科技大学，2012.
[ 3 ]       刘国洪. 头孢地尼分散片的研究[ D ]. 广州：广州中医药大学，2011.
[ 4 ]       WIESER J, ASCHER G, LUDESCHER J, et a1. Process for the production of 3-vinyl cephalosporins[ P ]. US641414082, 2002．
[ 5 ]       YAMANAKA H, CHIBA T, KAWABATA K, et a1. Studies on p-lactam antibiotics IX. synthesis and biological activity of a new orally active cephalosporin, cefixime(FK027)[ J ]. J Antibiot, 1985, 38( 12 ): 1 738 - 1 751．
[ 6 ]       白金龙. 7-AVCA与7-ACCA的合成工艺研究[ D ]. 石家庄：河北科技大学，2010.
[ 7 ]       白国义，徐凯，彭洪伟，等. 7-AVCA的合成[ J ]. 河北大学学报（自然科学版），2010，30（ 4 ）：375-380.
[ 8 ]       付    丽. 医药中间体7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸（7-AVC-
A）合成工艺研究[ D ]. 青岛：山东大学，2005.
[ 9 ]       G Piancatelli, A Scettri, M D'Auria, et a1. 氯铬酸吡啶—有机合成中一种通用氧化剂[ J ]. 扬州师院学报（自然科学版），1984（ 1 ）：47 - 64.
[ 10 ]     钟    琦，邵建国. 一种新的选择性氧化剂——氯铬酸吡啶[ J ]. 扬州师院学报（自然科学版），1986（ 1 ）：58 - 60.
[ 11 ]     左双燕，李素方，谭清钟，等. 头孢克肟合成工艺的改进[ J ]. 河北化工，2010，33（ 6 ）：27 - 28.
[ 12 ]     杨春巧，秦丽艳，刘光超，等. 头孢地尼的合成工艺研究[ J ]. 河北化工，2011，34（ 3 ）：30 - 31.
[ 14 ]     汤有坚，陈    鑫，葛学苏. 一种头孢地尼的合成新方法[ J ]. 浙江化工，2011，42（ 4 ）：1 - 3.
[ 15 ]     姜起栋，黄    薇，梁丽娟. 头孢克肟及其关键中间体7-AVCA的合成工艺改进[ J ]. 中国抗生素杂志，2011，36（ 5 ）：357 - 359.
[ 16 ]     彭洪伟. 7-AVCA及其类似物的合成研究[ D ]. 保定：河北大学，2008.
[ 17 ]     王永辉，柏一慧，程微丽. 负载型氯铬酸吡啶氧化后残渣的处理研究[ J ]. 应用化工，2012，41（ 1 ）：155 - 157，163.
[ 18 ]     陈    鑫，王晨竹，张    敏. 头孢克肟合成工艺研究[ J ]. 中国抗生素杂志，2012，37（ 9 ）：687 - 690.
[ 19 ]     慕春明，李万峰，杨    剑. 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成[ J ]. 应用化工，2009，38（ 1 ）：154 - 156.
[ 20 ]     程先波，胡立蓬，刘美玲，等. 头孢克肟合成方法研究[ J ]. 山西化工，2009，29（ 6 ）：24 - 26.
[ 21 ]     付德才，石少龙，谷明明，等. 高质量头孢地尼晶体的制备方法[ J ]. 中国药物化学杂志，2014，24（ 4 ）：311 - 313.
[ 22 ]     柏一慧. 氯铬酸吡啶/硅胶载体氧化剂的制备及其对醇的氧化研究[ J ]. 浙江化工，2007（ 4 ）：1 - 2，24.
[ 23 ]     许航线. 氯铬酸吡啶盐类氧化剂在有机合成中的应用研究进展[ J ]. 合成材料老化与应用，2016，45（ 04 ）：122 - 127.
[ 24 ]     王    静，吴    丹，刘    龙. 头孢地尼中杂质来源分析与合成[ J ]. 山东科学，2021，34（ 2 ）：42 - 47.
[ 25 ]     Wattles Bethany, Vidwan Navjyot,Ghosal Soutik,et al. Cefdinir Use in the Kentucky Medicaid Population: A Priority for Outpatient Antimicrobial Stewardship[ J ]. Journal of the Pediatric Infectious Diseases Society, 2021, 10( 2 ): 157 - 160.
[ 26 ]     Tuba Re ber, Ece zkan, Emirhan Nemutlu, et al. Simultaneous D-
etermination of Cefixime, Cefdinir and Clavulanic Acid by High Performance Liquid Chromatography[ J ]. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2021: 1 - 6.
[ 27 ]     张    静，范继业，陶秀娥，等. 乙酰基保护的活性硫酯法制备头孢地尼新工艺[ J ]. 中国抗生素杂志，2016，41（ 4 ）：277 - 279.
[ 28 ]     张    静，范继业，刘清涛，等. 活性硫酯法制备头孢地尼新工艺[ J ]. 中国抗生素杂志，2015，40（ 9 ）：667 - 671.
[ 29 ]     厉    昆，祝方猛，吴    兴，等. 一种头孢地尼合成的改进[ J ]. 精细化工中间体，2015，45（ 4 ）：39 - 41，48.
[ 30 ]     付德才，陈兴贺，石少龙，等. 一种制备头孢地尼的新方法[ J ]. 国外医药（抗生素分册），2015，36（ 2 ）：68 - 70.
[ 31 ]     汤有坚，徐    辉，丁志亮，等. 头孢地尼的绿色合成工艺[ J ]. 浙江化工，2013，44（ 4 ）：8 - 10.
[ 34 ]     彭洪伟，白国义，于海军，等. 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成研究进展[ J ]. 化学推进剂与高分子材料，2008，6（ 1 ）：35 - 39.
[ 35 ]     陈小萍，龚劭刚，罗六保. 新型头孢菌素药物及其中间体的合成[ J ]. 应用化工，2005，34（ 2 ）：79 - 81.
[ 36 ]     滕江波，郑庚修，王秋芬，等. 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成[ J ]. 济南大学学报（自然科学版），2010，24（ 2 ）:156 - 158.