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| Preparation of acetaminophen at room temperature |
| Zhang Xiaoyang1, Xin Jiheng2, Liu Xiaolian1, Lyu Xuesong1, Liu Peizhen1, Liu Yi1 |
1. Hebei Jiheng ( Group ) Pharmaceutical Corporation Ltd., Hengshui 053000, China;
2. Hengshui No.2 High School, Hengshui 053000, China |
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Abstract Paracetamol, acetaminophen an antipyretic analgesic drug of acetanilide class, is made directly from p-aminophenol by the acylation reaction. The traditional synthetic technology of paracetamol should be improved in today's severe environmental protection situation because reaction temperature is high, the products are susceptible to be oxidized, and the industrial waste water is huge. Through the improvement of the technology, paracetamol is synthesized at room temperature, the reaction conditions are mild, the reaction solvent is recycle to reduce the industrial waste water, reduce production cost, and the reaction yield is 93 %, the purity of the product is 99 %. The reaction endpoint was deteced by the thin layer chromatography （ TLC ）, and the product structures were characterized by various analytical instruments. The synthesis method has the advantages of easy obtainment of the?raw material, simple operation, the recycle solvent, and?easy separation and purification for the product.
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| [ 1 ] 郑 虎. 药物化学（ 第5版 ）[ M ]. 北京：人民卫生出版社， 2003：186.
[ 2 ] 陈光勇，陈旭冰，刘光明. 对乙酰氨基酚的合成进展[ J ]. 西南国防医药，2007，17（ 1 ）： 114 - 117.
[ 3 ] E Rancan, F Arico, G Quartarone, et al. Self - catalyzed direct
amidation of ketones: A sustainable procedure for acetaminophen synthesis[ J ]. Catalysis Communications, 2014, 54（ 54 ）：11 - 16.
[ 4 ] KVNS Srinivas, I Mahender, B Das. Efficient and Rapid One - pot Conversions of Aldehydes into Nitriles and Ketones into Amides Using Silica Chloride under Microwave Irradiation [ J ]. Chemistry Letters, 2003, 32（ 8 ）：738 - 739.
[ 5 ] V Pace，P Hoyos，AR Alcántara，et al. Chemoselective CaO - mediated acylation of alcohols and amines in 2 - methyltetrahydro
- furan [ J ]. Chem Sus Chem, 2013, 6（ 5 ）：905 - 910.
[ 6 ] P Ghosh, A Mandal. Solvent free, highly chemoselective N and O - acylation on silica and silica magnesium oxide: A recyclable solid surface [ J ]. Journal of the Indian Chemical Society, 2012, 89（ 2 ）：261 - 268.
[ 7 ] VR Olson, HB Feldman. Quantitative Acetylation of Amines by Means of Acetyl Chloride and Pyridine[ J ]. Journal of the American Chemical Society, 2002, 59（ 10 ）.
[ 8 ] EQ Ma, P Wang, PH Li, et al. A mild and practical procedure for synthesis of substituted 2 - aminobenzophenones[ J ]. Research on Chemical Intermediates, 2014, 41（ 9 ）：6 433 - 6 441.
[ 9 ] 方岩雄，牛 凯，丁学杰，等. 对乙酰氨基酚的合成与生产[ J ]. 精细化工，1997，14（ 5 ）：49 - 51.
[ 10 ] 潘建林，陶 兰. 催化加氢法制备扑热息痛[ J ]. 中国现代应用医学杂志，2000， 17（ 3 ）：210 - 212.
[ 11 ] 方岩雄，张维刚，刘春英，等. Pd - La / C催化加氢酰化一步合成扑热息痛[ J ]. 现代化工，2000（ 8 ）：37 - 39.
[ 12 ] 张维刚，方岩雄，赖旭东. 固定床“一步法”连续合成对乙酰氨基酚的研究[ J ]. 化学世界，2000，41（ 6 ）：321 - 323.
[ 13 ] 张维刚，方岩雄. 合成对乙酰氨基酚动力学的研究[ J ]. 石油化工，2000，29（ 3 ）：203 - 206.
[ 14 ] 严新焕，许丹倩，怀哲明，等. 扑热息痛合成工艺研究[ J ].中国现代应用药学，2000，17（ 1 ）：32 - 33.
[ 15 ] 周 强，龚大春，罗少华，等. 对羟基苯乙酮肟的合成研究[ J ]. 湖北化工，1998（ 5 ）：12.
[ 16 ] 方岩雄，杨锦宗. 对乙酰氨基酚的合成与生产[ J ]. 精细化工，1997（ 5 ）：49 - 51.
[ 17 ] 邵艳东，李永红，俞应华，等. 微波辐射合成对乙酰氨基酚的研究[ J ]. 应用化工，2010，39（ 2 ）：192 - 194.
[ 18 ] 龚大春，周 强，胡为民，等. 对乙酰氨基酚的合成新工艺研究[ J ]. 吉林化工学院学报，2000，17（ 2 ）：9 - 11.
[ 19 ] 孟 欣. 钯碳催化剂失活原因及对策[ J ]. 金山油化纤，2006，25（ 3 ）：31 - 34.
[ 20 ] 刘 宁， 赵凌冲，余志华. 新型两步法合成对乙酰氨基酚[ J ]. 江苏化工市场七日讯，2006，34（ 17 ）：14 - 15.
[ 21 ] 王洪波，程时标. 对乙酰氨基酚的合成[ J ]. 化学工程师，2004，18（ 3 ）：25 - 27.
[ 22 ] 吕 布，汪永忠，胡世林，李 颖，何争民，胡庆琴. 扑热息痛合成的新工艺[ J ]. 化学世界，2000（ 5 ）.
[ 23 ] 赵 海，王纪康. 对乙酰氨基苯酚的合成进展[ J ]. 化工技术与开发，2004，33（ 1 ）：17 - 21.
[ 24 ] 张丽娟，黄雅钦. 两步法合成对乙酰氨基苯酚[ J ]. 辽宁工业大学学报（ 自然科学版 ），1996（ ln ）：60 - 61.
[ 25 ] 王 静，王华丽，臧恒昌. 对乙酰氨基酚合成方法的研究进展[ J ]. 食品与药品，2010 , 12（ 9 ）：354 - 356. |
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